Sisu
- Molekulaarne struktuur
- Soolade moodustumine
- Estrite tootmine
- Happe halogeniidi tootmine
- Sulfonatsioon
- Nitratsioon
- Halogeenimine
Bensoehape on tahke, valge kristalne aine, mis on keemiliselt klassifitseeritud aromaatseks karboksüülhappeks. Selle molekulaarset valemit võib kirjutada kui C7H6O2. Selle keemilised omadused põhinevad asjaolul, et iga molekul koosneb aromaatse tuuma külge kinnitatud karboksüülrühmast. Karboksüülrühm võib läbi viia reaktsioone, et moodustada selliseid tooteid nagu soolad, estrid ja happehalogeniidid. Aromaatne tsükkel võib läbi viia selliseid reaktsioone nagu sulfoonimine, nitreerimine ja halogeenimine.
Molekulaarne struktuur
Karboksüülhapete hulgast on bensoehappel kõige lihtsam molekulaarne struktuur, milles üksik karboksüülrühm (COOH) on otseselt seotud benseenitsükli süsinikuaatomiga. Benseeni molekul (molekulaarse valemiga C6H6) on moodustatud kuue süsinikuaatomiga aromaatse tsükliga, kusjuures igaüks neist on seotud vesinikuaatomiga. Bensoehappe molekulis asendab COOH rühm ühe tsükli vesiniku. Selle struktuuri näitamiseks on bensoehappe (C7H6O2) molekulaarne valem tavaliselt kirjutatud kui C6H5COOH.
Bensoehappe keemilised omadused põhinevad selle molekulaarstruktuuril. Täpsemalt, bensoehappe reaktsioonid võivad hõlmata karboksüülrühma või aromaatse tsükli modifikatsioone.
Soolade moodustumine
Bensoehappe happeline osa on karboksüülrühm ja see reageerib alusega, moodustades soola. Näiteks reageerib see naatriumhüdroksiidiga (NaOH), et saada naatriumbensoaat, ioonne ühend (C6H5COO-Na +). Toidu säilitusainetena kasutatakse nii bensoehapet kui ka naatriumbensoaati.
Estrite tootmine
Bensoehape reageerib alkoholidega, et saada estreid. Näiteks etüülalkoholi (C2H5OH) puhul moodustab bensoehape etüülbensoaati, estrit (C6H5CO-O-C2H5). Mõned bensoehappe estrid on plastifikaatorid.
Happe halogeniidi tootmine
Fosforpentakloriidiga (PCI5) või tionüülkloriidiga (SOCl2) reageerib bensoehape bensoüülkloriidi (C6H5COCl) moodustumisele, mis on klassifitseeritud happe (või atsüül) halogeniidiks. Bensoüülkloriid on väga reaktiivne ja seda kasutatakse teiste toodete valmistamiseks. Näiteks reageerib see ammoniaagiga (NH3) või amiiniga (nagu metüülamiin, CH3-NH2), moodustades amiidi (bensamiid, C6H5CONH2).
Sulfonatsioon
Bensoehappe reageerimine suitseva väävelhappega (H2SO4) viib aromaatse tsükli sulfoniseerumiseni, milles funktsionaalne rühm SO3H asendab benseenitsüklis vesiniku aatomit. Toode on valdavalt meta-sulfobensoehape (SO3H-C6H4-COOH). "Meta" eesliide näitab, et funktsionaalne rühm on seotud karboksüülrühma kinnituspunkti suhtes kolmanda süsiniku külge.
Nitratsioon
Bensoehape reageerib kontsentreeritud lämmastikhappega (HNO3) väävelhappe juuresolekul katalüsaatorina, mis viib tsükli nitreerimisele. Lähteaine on valdavalt meta-nitrobensoehape (NO2-C6H4-COOH), milles funktsionaalne rühm NO2 on seotud tsükliga karboksüülrühma suhtes meta-asendis.
Halogeenimine
Katalüsaatori, näiteks raudkloriidi (FeCl3) juuresolekul reageerib bensoehape halogeeniga nagu kloor (Cl2), moodustades halogeenitud molekuli nagu meta-klorobensoehape (Cl-C6H4-COOH). Sellisel juhul kinnitatakse metüülasendis karboksüülrühma külge kloori aatom.